Masne kiseline

" prvi dio

Nezasićene masne kiseline

S općom formulom CnHnCOOH, imaju jednu ili više dvostrukih ugljikovih veza koje im omogućuju reakciju s drugim elementima.

Nezasićene masne kiseline imaju tendenciju snižavanja razine kolesterola i LDL lipoproteina u krvi, što negativno utječe na aterosklerotični proces; oleinska kiselina, sadržana prije svega u maslinovom ulju, može pogodovati skromnom povećanju dobrog HDL kolesterola, osobito ako je povezana s redovitom tjelesnom aktivnošću i trijeznom i uravnoteženom prehranom. Neke polinezasićene masne kiseline bitne su hranjive tvari jer ih sisavci ne mogu sintetizirati.
Nezasićene masne kiseline sadržane su u lipidima biljnog podrijetla, uglavnom tekućim na sobnoj temperaturi i u ribi, dok su zasićene masne kiseline prisutne u proizvodima životinjskog podrijetla i u začinskim masnoćama (maslac, mast, margarin itd.).

Glavne mononezasićene masne kiseline

Broj atoma

ugljika

Sastav Uobičajeno ime Naziv IUPAC Skraćeni zapis Izvori u prirodi 10 CH2 = CH (CH2) 7COOH Kaprolejski cis-9-dekanoičan C10: 1 Mlijeko 14 CH3 (CH2) 3CH = CH (CH2) 7COOH Miristolejski cis-9-tetradecenski C14: 1 ω5 Mlijeko 16 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH Palmitoleic cis-6-heksadecenski C16: 1 ω7 Sve biljne i životinjske masti 18 CH3 (CH2) 10CH = CH (CH2) 4COOH Petroselinika cis-6-oktadecenski C18: 1 ω6 Mlijeko 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Oleić cis-9-oktadecenski C18: 1 ω9 Sva ulja i masti, maslinovo ulje (56-84%), ulje sjemenki (38-72%) 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Elaidinijski trans-9-oktadecenski C18: ω9 Mliječna ulja i rafinirane masti, margarini 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico trans-11-oktadecenski C18: 1 ω11 Mlijeko 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico cis-11-oktadecenski C18: 1 ω11 Riblje ulje 20 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 7COOH Gadoleic cis-9-eikosenoičan C20: 1 ω9 Riblje ulje 20 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 9COOH Gondoico cis-11-eikosenoičan C20: 1 ω11 Riblje ulje 22 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 9COOH Cetoleic cis-11-dokosenoičan C22: 1 ω11 Riblje ulje 24 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 13COOH Selacoleic cia-13-tetrakosenocio C24: 1 ω13 Cerebrozidi 26 Ximenico cis-17-heksakosenoičan C26: 1 ω17 26 Lumechico cis-21-heksakosenoičan C22: 1 ω1

Masne kiseline istaknute podebljano najvažnije su s prehrambenog gledišta.

Polinezasićene masne kiseline

Polinezasićene masne kiseline imaju više od jedne dvostruke veze (-C = C-).

Broj atoma

autor C

Sastav Uobičajeno ime Naziv IUPAC Skraćeni zapis Bilješke / Izvori u naravi 18 CH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7COOH Linolna

cis, cis-9.12-

oktadekadijenski

C18: 2 Esencijalne masti, ω6 (biljnog podrijetla) Biljna ulja, posebno ulja sjemenki (suncokretovo, kukuruzno itd.)

18

CH3CH2 (CH = CHCH2) 3 (CH2) 6COOH

α-linolenski

cis, cis, cis-9,12,15-

octadecatrienoico

C18: 3 Eterične masti, ω3 (životinjskog podrijetla) Biljna ulja, posebno ulja sjemenki (soja, uljana repica itd.) 18 C17H29COOH γ-linolenski

cis, cis, cis, 6-9.12, -

octadecatrienoico

C18: 3 ω6 (biljnog podrijetla) Riblje ulje, ulje sjemenki Borago officinalis, ulje sjemenki Oenotera biennis 18 Morotico

cis, cis, cis, 4-

8,12,15-

octadecatetraenoic

C18: 4 Riblje ulje 20 C20: 1 Biljna ulja, posebno ulja sjemenki (soja, uljana repica itd.) 20

cis, cis-13.16-

dokosadijenski

C20: 2 Riblje ulje od uljane repice 20 CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2COOH Arahidonski

cis, cis, cis, cis-

5,8,12,15-

eikosatetraenoičan

C20: 4 ω6 (životinjskog podrijetla) Riblje ulje 20

Eikosapentaenoičan

(EPA)

C20: 5 Riblje ulje

22

Dokozaheksaenoičan

(DHA)

C22: 6

Riblje ulje 25 C23H35COOH Nisinico

cis, cis, cis, cis-

4,8,12,15-

eikosapentenski

C26: 4 Riblje ulje 26 C26: 5 ω3 (životinjskog podrijetla) Riblje ulje

prije Krista Oleić (18: 1; 9)

prije Krista Linolna (18: 2; 9.12)

prije Krista γ-linolenski (18: 3; 6,9,12)

prije Krista α-linolenski (18: 3; 9,12,15) prije Krista Arahidonski (20: 4; 5,8,11,14)

NAPOMENA: "γ-linolna kiselina ne pripada omega tri seriji, već omega 6 seriji; iz tog razloga, suplementi na bazi ω3 esencijalnih masnih kiselina moraju sadržavati" α-linolnu kiselinu ", a ne" γ-linolnu kiselinu "

Esencijalne masne kiseline

Izraz "esencijalne masne kiseline" (EFA) može biti zbunjujući. Zapravo, "bitni pridjev može se tumačiti na dva različita načina:

prošireno "Što je bitno za život subjekta";
Ograničeno "Ono što se nužno mora uzeti s" ishranom jer naše tijelo to ne može proizvesti ".

Esencijalne masne kiseline bitne su za regulaciju:

• rast
• proizvodnja energije
• stanične membrane i zdravlje mitohondrijske membrane
• sinteza hemoglobina, koagulacija i krhkost kapilara
• spolna funkcija i reprodukcija (neke bolesti dojki i promjene u menstrualnom ciklusu proizlaze iz "prekomjernog unosa zasićenih kiselina u odnosu na omega 3 / omega 6)
• neka stanja kože (atopijski ekcem i dermatitis)
• poboljšana tolerancija ugljikohidrata u dijabetičara
• smanjenje (omega 3) ukupnog kolesterola, lošeg kolesterola (LDL) i triglicerida
• kao prekursori prostaglandina.

Omega-6 polinezasićene masne kiseline snižavaju kolesterol, smanjujući razinu LDL u plazmi. Tu korist, međutim, djelomično umanjuje činjenica da iste omega-6 masne kiseline također smanjuju "dobar" HDL kolesterol.

Dobri izvori omega-6 su ulja sjemenki, orasi i mahunarke.

Omega-3 polinezasićene masne kiseline snižavaju razinu triglicerida u plazmi ometajući njihovu ugradnju u jetru u VLDL. Iz tog razloga posjeduju "važno antitrombotičko djelovanje (sjetite se, zapravo, da visoke razine triglicerida u krvi smanjuju proces fibrinolize, odgovorne za otapanje intravazalnih ugrušaka; iz tog razloga" hipertrigliceridemiju prati povećan rizik od kardiovaskularne bolesti).

Najbolji izvori omega-3 hrane su hladna morska riba, ulje i sjemenke lana.

Gliceridi

Oni predstavljaju 98% lipida u prehrani i onih prisutnih u ljudskom tijelu. Masne kiseline vežu se na glicerol, molekulu s tri alkoholne funkcije, stoga sposobne za sebe vezati tri molekule masne kiseline; ako se jedno veže, dobiva se 1-monoacilglicerol ili 2-monoacilglicerol; ako su dva vezana, dobiva se 2-monoacilglicerol ili 1,3-diacilglicerol.

U većini slučajeva, glicerol za sebe ne veže jednu, ne dvije, već tri masne kiseline, stvarajući tako triacilglicerole, poznatije kao trigliceride.

Definirani su jednostavni, oni trigliceridi u kojima su tri masne kiseline jednake jedna drugoj. Inače govorimo o mješovitim trigliceridima.

Talište triglicerida veće je što je manji broj dvostrukih veza i veća je duljina alifatskih lanaca masnih kiselina koje ga sačinjavaju.

Monoacilgliceroli i diacilgliceroli nastaju zbog nepotpune sinteze ili razgradnje triglicerida; u prehrambenoj industriji koriste se kao emulgirajući aditivi ili zgušnjivači.

Fosfolipidi

Dijele se na fosfogliceride, u kojima je OH glicerola esterificiran fosfornom kiselinom, i sfingolipide, u kojima su masne kiseline povezane s nezasićenim amino alkoholom (sfingozin). U stvarnosti, u sfingolipidima ne postoji fosforna skupina, za koju neki autore svrstavaju ih u zasebnu kategoriju.

Fosfogliceridi su molekule glicerola u kojima su dva susjedna OH esterificirana s dvije masne kiseline, dok se treća hidroksilna skupina veže s fosfornom kiselinom. Jednostavniji fosfolipid naziva se fosfatidna kiselina. U ostalim fosfogliceridima druge molekule vežu se na fosfornu kiselinu (na primjer, ako se veže kolin, dobiva se fosfatidilkolin, poznatiji kao lecitin).

Sintetiziraju se unutar stanica, osobito u jetri. Zbog veće topljivosti olakšavaju transport drugih masti, ali njihov je glavni zadatak formiranje staničnih membrana. Fosfolipidi stoga imaju "visoku biološku važnost, ali su rijetko prisutni u hrani. . Prodaju se kao dodaci prehrani (sojin lecitin), korisni su za održavanje razine kolesterola u krvi pod kontrolom i imaju obnavljajuća svojstva.

U sfingolipidima se masna kiselina veže na molekulu zvanu sfingozin s vezom amidnog tipa. Druge molekule poput kolina (dobiva se sfingomijelin), glukoze (glukoerebrozid) ili galaktoze (galaktocerebrozid) također se mogu vezati za sfingolipide. Posljednje dvije su klasificirane kao sfingoglikolipidi .

Glikolipidi, voskovi i steridi

Oni se mogu klasificirati u:

• SFINGOGLIKOLIPIDI: glukocerebrozidi i galaktocerebrozidi
• GLIKOSILDIACILICEROLI: oni su 1,2 diacilglicerola u kojima je šećer, općenito glukoza, vezan za slobodni hidroksil glicerola. Stoga, dok je u fosfogliceridima treći OH vezan za fosfornu kiselinu, u glikozilacilglicerolima treći OH vezan je za šećer

Lipoidi za saponiranje također uključuju voskove i steride. Voskovi su esteri masne kiseline s dugolančanim alkoholom, dok su steridi esteri sterola s masnom kiselinom (na primjer, ester kolesterola s masnom kiselinom, poput palmitinske ili oleinske, spada u kategoriju sterida).

Voskovi su izuzetno netopivi u vodi i kemijski inertni. Ove mu značajke daju posebne zaštitne funkcije (sprječavaju prekomjerni gubitak tekućine i prodiranje patogena), koje obavljaju nanošenjem slojeva na epidermu ili na izložene površine lišća.

Lipoidi koji se ne mogu saponirati

Većina su steroidi, molekule s osnovnom strukturom koja se naziva ciklopentanperhidrofenantren. U životinjskom polju postoji samo jedan sterol, kolesterol, dok u biljnom svijetu postoji "obilje fitosterola (ili biljnih sterola). Među najvažnijima su Β-sistosterol, njegov glikozilirani spoj, stigmasterol i kampesterol.

Ergosterol zapravo nije fitosterol, jer je tipičan za gljive koje pripadaju carstvu osim životinjskog i biljnog.

Svako ulje ima svoj tipičan sastav sterola. Iako ove molekule predstavljaju samo 1% ukupnih lipida, sastav fitosterola usporediv je s otiskom ulja i omogućuje prepoznavanje bilo kakvih preljeva ili zamjena hrane.

Lipidi koji se ne mogu saponirati također uključuju terpene, tvari koje se sastoje od jedne ili više jedinica izoprenoida. Oni stvaraju mnoge različite spojeve, poput terpenskih (na bazi aroma i eteričnih ulja), skvalena (sastojka maslinovog ulja), beta-karotena i likopena.