U organskoj kemiji, s pojmom raceme - ili racemična smjesa - s "znači 1: 1 (dakle ekvimolarna) smjesa dva enantiomera. Enantiomeri su definirani kao zrcalne slike iste molekule koje se ne mogu međusobno postaviti.
Organske molekule koje se ne mogu postaviti na vlastitu zrcalnu sliku nazivaju se molekule kiral; baš kao što se naša lijeva ruka ne može preklapati s desnom rukom (iz grčkog cheir "ruka", iz koje je rođen izraz kiral).
Primjer dva enantiomera grozda
Organska molekula je kiralna ako - unutar svoje strukture - ima tetraedarski atom (obično atom ugljika, ali može biti i različit atom) vezan na četiri različita atoma ili skupine. Ugljikov atom koji veže četiri atoma ili skupine koje se međusobno razlikuju a kaže se bez elemenata simetrije kiralno središte ili središte kiralnosti.
Da bismo bolje razumjeli koncept kiralnosti, slijedeći je primjer enantiomera 2-butanola:
Kao što vidite, dvije molekule jedna su zrcalna slika druge. Imaju iste atome - povezane na isti način - ali na različit način orijentirani u svemiru, što ih čini nespojivim.
Enantiomeri se međusobno razlikuju na temelju apsolutna konfiguracija kiralnog centra. Definiran je sustav koji se i danas koristi za dodjeljivanje apsolutne konfiguracije kiralnim centrima Konvencija Cahn-Ingold-Prelog ili konvencija R, S, nazvan po znanstvenicima koji su ga začeli krajem 1950 -ih.
Nadalje, enantiomeri se mogu razlikovati na temelju njihove optičke rotacijske snage. Zapravo, molekule koje u svojoj strukturi imaju kiralne centre posjeduju sposobnost rotiranja ravnine polarizirane svjetlosti; za njih se kaže da su sastavljeni optički aktivan. Međutim, postoje i kiralne molekule koje ne mogu rotirati polariziranu svjetlost.
Ako molekula rotira ravninu polarizirane svjetlosti u smjeru kazaljke na satu - tada slijeva nadesno - naziva se dešnjak ili okretni. S druge strane, ako molekula rotira svjetlost u smjeru suprotnom od kazaljke na satu - dakle zdesna nalijevo - definirana je ljevoruk ili levorotacijski.
Molekula desne ruke obično se označava prefiksom svog imena znakom "+"ili slovo"d", dok je lijeva molekula označena prefiksom svog imena znakom"-"ili slovo"L'.
Za svaki par enantiomera jedan je okretni, a drugi lijevo orijentiran, ali je apsolutna vrijednost optičke rotacijske snage ista. Stoga, racema - u kojoj postoji ekvimolarna smjesa enantiomera i stoga sadrži isti broj od okretnih i zakretnih molekula - nema optičku rotacijsku moć i definira se kao optički neaktivan.
