Uvijek ostajući na biogenetskom putu mevalonske kiseline, razmotrimo TERPENSKE SPOJEVE.
Spojevi terpena su sveprisutni: oni s manjom molekulskom masom, mono i seskviterpeni, nalazimo ih, na primjer, u sekretornim tkivima, u kojima se uglavnom nalaze molekule terpenske prirode koje mogu koegzistirati s molekulama druge prirode, pa čak i s molekulama višim molekulske mase terpena.Smole četinjače nazivaju se tako jer im je konzistencija polučvrsta i imaju aromatičan miris; ta konzistencija postaje čvrsta ako smole ostanu u zraku, zbog različitih čimbenika, a jedan od njih je isparavanje molekula s najnižom molekularnom masom, dakle hlapivih: monoterpeni; molekule velike molekularne težine, s druge strane, ostaju i predstavljaju ih terpeni, poput triterpena ili tetraterpena.
U izlučenim tkivima uglavnom postoje terpenski spojevi koji mogu biti niske ili velike molekularne težine; ovo razlikuje smole polukrute prirode od eteričnih ulja sadržanih u žljezdastim dlačicama biljke.
Eterično ulje je tekuće jer ne sadrži terpene velike molekulske mase; smola je čvrsta jer osim što sadrži mono i seskviterpene, sadrži i terpene veće molekulske mase.
Tkiva za izlučivanje nisu jedina koja sadrže spojeve terpena; na primjer, eterično ulje se ne dobiva od encijana, ali biljka i dalje sadrži eterična ulja. Nadalje, eterična ulja nisu jedini prirodni spojevi terpena, a terpeni mogu karakterizirati lijekove koji uopće nemaju eterično ulje; zapravo se sjećamo da su terpeni sveprisutni spojevi.
Terpeni potječu od izoprena (C5), koji je fosforiliran kako bi se osiguralo da ulazi u biokemijski put sinteze, put terpena. Fosforilacija izoprena podrazumijeva energetsku aktivaciju molekule (fosforna veza je veza visoke energije); kada je izopren fosforiliran može poprimiti različite optičke konformacije, ali nas zanima da molekula zadrži strukturu s 5 atoma ugljika, jer je to građevni blok koji omogućuje izgradnju svih molekula terpenskog tipa. Fosforilirani izopren može nazvati na dva različita načina: izopentenil-pirofosfat ili dimetilalil-pirofosfat; molekula je ista, ali s različitim optičkim konformacijama. Kad se molekula izopentenil-pirofosfata pridruži molekuli dimetilalil-pirofosfata, nastaje molekula geranil-pirofosfata; pirofosfatna skupina (2 fosfora) odvaja se od jedne od dvije izoprenske jedinice, oslobađajući energiju koja je ujedinila dvije jedinice C5.
Geranilpirofosfat je molekula s 10 atoma ugljika; preteča je monoterpenskih spojeva jer u sebi ima arhitekturu i broj ugljika prikladnih za tu kemijsku kategoriju. Geranil-pirofosfat zatim gubi pirofosfatnu skupinu i postaje polazište za nastanak bilo koje od tisuća poznati monoterpeni: kamfor, mentol, eukaliptol, pinen. Ove molekule, bez obzira na njihovu cikličku ili linearnu konfiguraciju, kao i supstituente koje će predstaviti, uvijek će biti molekule C10, stoga se mogu pripisati obitelji monoterpena. pretvoriti u prekursor sljedećih kategorija terpena, a ako ostane fosforiliran, može vezati drugu molekulu izopentenil-pirofosfata ili dimetilalil-pirofosfata i tako postati prekursor spojeva seskviterpena. Spajanje geranil-pirofosfata s drugom jedinicom na C5 oslobađa pirofosfat, dajući energiju potrebnu za novu kondenzaciju, uz dobivanje konačnog proizvoda koji se naziva farnezil-pirofosfat. Posljednja je molekula s 15 atoma ugljika koji je prekursor seskviterpena, spojevi koji - izvan svoje alifatske ili ciklične konfiguracije i stupnja supstitucije - imaju 15 atoma ugljika. Farnezil-pirofosfat pak može biti prekursor spojeva seskviterpena veće molekularne mase; ima 15 atoma ugljika i te molekule mogu dva puta dva podvrgnuti kondenzaciji stvarajući tako molekule C30 (prekursori triterpenskih ili sterolnih spojeva, gdje je sterol C27 jer je dekarboksiliran). Međutim, farnezil-pirofosfat može se ponovno vezati za drugu C5 jedinicu, tvoreći geranil-geranil-pirofosfat, prekursor molekula s 20 atoma ugljika, koji se nazivaju diterpeni. pirofosfat, dobivaju se tetra terpeni, molekule koje se sastoje od C40. Tetra terpeni daju iznimno važne molekule, poput karotenoida i vitamina E, pigmente sa važnim antioksidativnim svojstvima, vrlo traženi na wellness tržištu, sve više orijentirani prema potrazi za prirodnim po svaku cijenu.
Ostali članci o "Terpenima"
- Mesarska metla i Centella
- Farmakognozija
- Lijekovi za eterična ulja
.jpg)
